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Über innermolekulare Umlagerungen in der Bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐Reihe, VI. Umlagerung von 7.7‐Dimethyl‐, syn ‐7‐Methyl‐und exo ‐5‐Methyl‐norborneol‐(2 exo ) durch Ameisensäure
Author(s) -
Beckmann Siegfried,
Eder Gerhard
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911247
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der Veresterung mit Ameisensäure wird 7.7‐Dimethyl‐norborneol‐(2 exo ) (I) zu 50% zu 5.5‐Dimethyl‐norborneol‐(2 exo ) (III) umgelagert, während syn ‐7‐Methyl‐norborneol‐(2 exo ) (IV) zwei Umlagerungsprodukte, exo ‐5‐Methyl‐norborneol‐(2 exo ) (VIII) und 1‐Methyl‐norborneol‐(2 exo ) (VII), liefert. Letzteres entsteht durch eine Umlagerungsreaktion, an der eine in der Bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐Reihe bisher nicht beobachtete 2.3‐Verschiebung beteiligt ist, die hier mit einer 2.6‐Verschiebung in Konkurrenz tritt. Eine 2.3‐Verschiebung ist auch an der Umlagerung des 5‐Methyl‐norborneols zu 1‐Methyl‐norborneol beteiligt.