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Über Hopfenbitterstoffe, XIV. Synthese des Humulo‐chinons und ‐hydrochinons
Author(s) -
Riedl Wolfgang,
Leucht Emil
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911233
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Modellsubstanz 2.4.5.6‐Tetrahydroxy‐3‐methyl‐acetophenon (VII) läßt sich auf zwei Wegen aus 3‐Methyl‐phloracetophenon (IV) synthetisieren, entweder über den Dimethyläther durch Hydroxylierung in 5‐Stellung nach Elbs und anschließende Entmethylierung oder durch Kupplung mit Diazoaminobenzol, reduktive Spaltung und Hydrolyse. Die Übertragung des zweiten Verfahrens auf 3‐Isoamyl‐phlorisovalerophenon liefert Humulo‐hydrochinon (II) bzw. das entsprechende Chinon III.