Darstellung und Verhalten weiterer N ‐substituierter 2‐Amino‐2‐desoxy‐aldosen aus D ‐Fructose und Aminosäuren

Umsetzung von D ‐Fructose mit γ‐Amino‐buttersäure, L ‐Valin, ϵ‐Amino‐capronsäure, L ‐Phenylalanin, L ‐Tyrosin, L ‐Asparaginsäure, L ‐Glutaminsäure und L ‐Leucin liefert unter Umlagerung die entsprechenden „Glucose‐Aminosäuren”. Zugleich entstehen die epimeren „Mannose‐Aminosäuren” von denen D ‐Mannose‐ L ‐Glutaminsäure und D ‐Mannose‐ L ‐Asparaginsäure isoliert wurden. Überraschenderweise konnten auch „Fructose‐Aminosäuren” unter den Reaktionsprodukten aufgefunden und erstmalig kristallisiert isoliert werden. — Die Rückspaltung der Glucose‐Aminosäuren verläuft bis zu einem Gleichgewichtszustand; unter gleichen Bedingungen werden Glucose‐Aminosäuren aus Fructose und Aminosäuren gebildet. Umlagerung und Rückspaltung sind in charakteristischer Weise von der H ⊕ ‐Ionenkonzentration abhängig.