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Darstellung und Verhalten weiterer N ‐substituierter 2‐Amino‐2‐desoxy‐aldosen aus D ‐Fructose und Aminosäuren
Author(s) -
Heyns Kurt,
Breuer Hermann
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911230
Subject(s) - chemistry , fructose , mannose , amino acid , stereochemistry , biochemistry
Umsetzung von D ‐Fructose mit γ‐Amino‐buttersäure, L ‐Valin, ϵ‐Amino‐capronsäure, L ‐Phenylalanin, L ‐Tyrosin, L ‐Asparaginsäure, L ‐Glutaminsäure und L ‐Leucin liefert unter Umlagerung die entsprechenden „Glucose‐Aminosäuren”. Zugleich entstehen die epimeren „Mannose‐Aminosäuren” von denen D ‐Mannose‐ L ‐Glutaminsäure und D ‐Mannose‐ L ‐Asparaginsäure isoliert wurden. Überraschenderweise konnten auch „Fructose‐Aminosäuren” unter den Reaktionsprodukten aufgefunden und erstmalig kristallisiert isoliert werden. — Die Rückspaltung der Glucose‐Aminosäuren verläuft bis zu einem Gleichgewichtszustand; unter gleichen Bedingungen werden Glucose‐Aminosäuren aus Fructose und Aminosäuren gebildet. Umlagerung und Rückspaltung sind in charakteristischer Weise von der H ⊕ ‐Ionenkonzentration abhängig.