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Reaktionen von α‐Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen, I. Die Konstitution der aus Phenanthrenchinon bzw. Benzil und Diazomethan entstehenden Produkte und ihre Umlagerung zu Aldehyden
Author(s) -
Eistert Bernd,
Fink Gerhard,
Wollheim Rudolf
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911225
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Für ein bereits von F. A RNDT und W. E NDER aus Phenanthrenchinon und Diazomethan erhaltenes Produkt wurde die von jenen Autoren aufgestellte Formel III eines spiro ‐Epoxyketons, die Zweifeln begegnet war, bestätigt. Es ließ sich mit BF 3 zum bereits bekannten Dibenzo‐salicylaldehyd (VI) isomerisieren, der durch neue Derivate charakterisiert wurde. Auch das von H. Biltz und H. Paetzold aus Benzil und Diazomethan erhaltene und als Stilbendiol‐methylenäther (I) aufgefaßte Produkt wurde als ein Epoxyketon (VII) erkannt; es ließ sich mit sauren Mitteln zum Formyl‐desoxybenzoin (VIII) isomerisieren.

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