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Über die Einwirkung von Haloform auf Steroidcarbonylfunktionen
Author(s) -
Kaspar Emanuel,
Wiechert Rudolf
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911219
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , bromoform , chloroform , organic chemistry
3‐Keto‐Steroide lassen sich bei tiefen Temperaturen mit Chloroform und Kalium‐tert.‐butylat in 3‐Hydroxy‐3‐trichlormethyl‐Verbindungen überführen. Beim 16‐Dehydro‐pregnenolon erhält man durch entsprechende Umsetzung mit Bromoform das 16α‐Tribrom‐pregnenolon. Dadurch ergibt sich eine neue Synthese für 16α‐Methyl‐progesteron. Durch Reaktion der 17‐Formylgruppe mit Chloroform entstehen 21.21.21‐Trichlor‐20‐hydroxy‐Steroide. Auf diesem Wege kann man unter anderem 21.21.21‐Trichlor‐progesteron synthetisieren.