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Zur Kondensation von Carbonylverbindungen mit Hydrazinen, III. Über die Reaktion asymm. disubstituierter und arylsubstituierter Hydrazine mit Aldehyden und Ketonen
Author(s) -
Stroh HansHartwig
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911218
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , phenylhydrazine
Abstract α‐Methyl‐ p ‐tolylhydrazin kondensiert in alkoholischer Lösung nur mit Formaldehyd und aromatischen Aldehyden (einschließlich Furfurol), dagegen nicht mit Ketonen und aliphatischen Aldehyden. Es erwies sich als ein brauchbares Reagenz zur Abtrennung bestimmter Aldehyde aus Gemischen mit Ketonen. Dieses Hydrazin sowie andere asymm. disubstituierte Hydrazine reagieren mit m ‐Nitrobenzaldehyd schneller zu Hydrazonen als mit den o‐ bzw. p ‐Isomeren. Deshalb kann α‐Methyl‐ p ‐tolylhydrazin auch zur Trennung der isomeren Nitrobenzaldehyde herangezogen werden. Die Kondensationsgeschwindigkeiten monosubstituierter Phenylhydrazine nehmen im allgemeinen in der Reihenfolge p‐ , m‐ , o ‐Nitrobenzaldehyd zu.