Premium
Studien in der Vitamin D‐Reihe, XXVII. Synthese des (+)‐ und (−)‐8‐Methyl‐ trans ‐hydrindanol‐(4)‐ons‐(1)
Author(s) -
Inhoffen Hans Herloff,
Schütz Siegismund,
Rossberg Peter,
Berges Ottmar,
Nordsiek KarlHeinz,
Plenio Herbert,
Höroldt Ernst
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das Racemat der 3‐Methyl‐3‐carboxy‐cyclohexanon‐(1)‐propionsäure‐(2β) (Prinz‐Säure) wurde über das Brucin‐Salz zerlegt und die Antipoden in die Hydroxy‐dicarbonsäureester übergeführt. Durch Dieckmannschen Ringschluß mit anschließender Decarboxylierung erhielt man die beiden optisch aktiven 8‐Methyl‐ trans ‐hydrindanolone, von denen das rechtsdrehende in allen seinen Eigenschaften mit dem entsprechenden Abbauprodukt aus Vitamin D 2 und D 3 identisch ist.