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Alkaloide der Pereiro‐Rinde, IV. Über Geissospermin und Pereirin
Author(s) -
Bertho Alfred,
Koll Max,
Ferosie M. Ishak
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911208
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es werden Aufarbeitungsverfahren des Rindenextraktes aus Geissospermum vellosii beschrieben, wonach die Ausbeuten an Geissospermin , C 40 H 48 N 4 O 3 , gegenüber den früheren wesentlich erhöht werden. Durch Acetylierung weitgehend von dieser Base befreiter Extraktanteile und Reinigung an der Aluminiumoxydsäule wird eine Diacetylverbindung eines nativen Alkaloids C 19 H 26 N 2 O gewonnen, das auch als Spaltbase I bei der Hydrolyse des Geissospermins mit Salzsäure auftritt. Diese kristallisiert erhaltene Base wird Pereirin genannt. Die ebenfalls kristallisierte Spaltbase II aus Geissospermin, C 21 H 24 N 2 O 3 , ist amphoter. Die reduktive Spaltung von Diacetylpereirin und Spaltbase II mit Zinkstaub führt im ersten Fall u. a. zu 3‐Äthyl‐pyridin, einer krist. Base C 19 H 24 N 2 und 3‐Äthyl‐indol (?), im zweiten u. a. zu 3.5‐Dimethyl‐pyridin (?), Carbazol und 3‐Äthyl‐indol. Aus den UV‐und IR‐Spektren des Geissospermins, des Pereirins (Spaltbase I), seines Diacetats, der Spaltbase II und der Base C 19 H 24 N 2 werden strukturelle Eigenschaften dieser Verbindungen hergeleitet. Danach gehören Pereirin dem Indolintypus, Spaltbase II dem Indoltypus an.