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Nucleophile aromatische Substitutionen, VII. Sterische und elektronische Faktoren bei der Basen‐Addition an 1.2‐Naphthin
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Zirngibl Ludwig
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , steric effects , stereochemistry
Der peri ‐Wasserstoff des Naphthalinsystems sollte die Addition von Basen an die Position 1 des 1.2‐Naphthins behindern. Dennoch zeigt das Verhältnis der beiden Additionsrichtungen eine ungewöhnliche Konstanz , selbst wenn man Basen recht unterschiedlichen Raumanspruchs anlagert. Erst mit dem sehr sperrigen Lithium‐diisopropylamid und dem ‐dicyclohexylamid tritt eine Abweichung im erwarteten Sinne auf. Sterische Faktoren sind somit bei den normalen Additionen von untergeordneter Bedeutung .