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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XVI. 3‐Carbäthoxy‐indolchinone
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Thaler Gottfried
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
5‐Hydroxy‐indole, die in 3‐Stellung den Carbäthoxyrest tragen, gehen mit Kalium‐nitrosodisulfonat in die entsprechenden Indolchinone‐(4.5) über. Diese sind mehr rot statt violett wie bei unsubstituierter oder alkylierter 3‐Stellung. Sie verhalten sich wie echte Chinone, da der Indolstickstoff durch die Estergruppe amidartig neutralisiert ist. — Verdünnte Salzsäure wird entweder unter 1.4‐Addition angelagert oder läßt dimere Verbindungen entstehen. Deren Struktur und Spektren sowie Fragen des Reaktionsverlaufs werden erörtert.