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Zum Chemismus der Hydridübertragung bei der Schollschen Reaktion
Author(s) -
Nenitzescu Costin D.,
Balaban Alexander
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580911016
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei gelindem Erwärmen des α‐Naphthol‐äthyläthers mit wasserfreier Benzolsulfonsäure in Nitrobenzollösung bildet sich neben 4.4′‐Diäthoxy‐binaphthyl‐(1.1′) der Benzolsulfonsäsureester des p ‐Amino‐phenols. Letzterer entsteht auch aus Phenylhydroxylamin und Benzolsulfonsäure in unpolaren Lösungsmitteln; demzufolge ist das Phenylhydroxylamin als das Primäre Reduktionsprodukt des Nitrobenzols in dieser Reaktion anzunehmen. — Die Übertragung des Hydridions von der bei der Schollschen Reaktion als Zwischenprodukt auftretenden dihydroaromatischen Verbindung auf das als Acceptor wirkende Nitrobenzol ist ein durch die Benzolsulfonsäure katalysierter Vorgang. Die katalytische Wirkung dieser Säure auf die Hydridübertragung wurde an einem Modellversuch veranschaulicht. Es wurde 9.10‐Dihydro‐anthracen mit Benzolsulfonsäure in Nitrobenzollösung behandelt, wobei neben Anthracen ebenfalls der Benzolsulfonsäureester des p ‐Amino‐phenols entstand. In Abwesenheit von Benzolsulfonsäure findet keine Hydridübertragung statt. — Der Mechanismus der Schollschen Reaktion wird diskutiert.