Untesuchungen zur Komplexchemie der Brenztraubensäure, II. Über den Mechanismus der Decarboxylierung von Brenztraubensäure durch Aluminiumsalze

Abstract Die Decarboxylierung wäßriger Brenztraubensäure‐Lösungen durch Aluminiumsalze verläuft mit großer Wahrscheinlichkeit über die Para‐Brenztrauben‐säure. Diese bildet sich, bevorzugt unter dem Einfluß von komplexbildenden Metallionen, durch aldolartige Verknüpfung dreier Moleküle Brenztraubensäure. Durch Abspaltung von Waser entsteht daraus eine β. γ‐ungesättigte Carbonsäure, welche unter der Wirkung des Aluminiumsalzes decarboxyliert. Das entstehende hypothetische Produkt lagert sich anschließend in das γ‐Lacton der α‐Methyl‐α‐hydroxy‐β′‐carboxy‐adipinsäure um. Auch die offenbar nach dem gleichen Schema verlaufende Decarboxylierung des dimeren Kondensations‐produktes der Brenztraubensäure, der α‐Keto‐γ‐valerolacton‐γ‐carbonsäure, unter Bildung von Brenzweinsäure wird durch Aluminiumsalze beschleunigt.