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Heterocyclische Verbindungen, IV. Über die Reaktionsfähigkeit von Methylgruppen im Chinoxalinsystem
Author(s) -
Henseke Günter,
Bähner KlausJürgen
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910807
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zur Darstellung substituierter Chinoxalinderivate sind Osonhydrazone besonders gut geeignet. Das 6(7)‐Methyl‐2‐[ D ‐ arabo ‐tetrahydroxy‐butyl]‐chinoxalin wurde oxydativ zum entsprechenden Aldehyd und zur Carbonsäure abgebaut und mit Phenylhydrazin dehydrierend zum 6(7)‐Methyl‐1′‐phenyl‐3′‐[D‐ erythro ‐trihydroxy‐propyl]‐[pyrazolo‐4′. 5′:2.3‐chinoxalin] umgesetzt. — Aus Chinoxalin‐aldehyd‐(2) und Diazomethan erhielt man 2‐Acetyl‐chinoxalin, dessen Methylgruppe sich mit Benzaldehyd zum 2‐Cinnamoyl‐chinoxalin kondensiert. — 2.3‐Dimethyl‐chinoxalin bildet mit Jod und Pyridin ein Chinoxalin‐bis‐[methylen‐pyridiniumjodid]‐(2.3), dessen aktivierte Methylengruppen sich mit Nitrosodimethylanilin zu einem „Dinitron” kondensierten. In saurer Lösung erfolgte Aufspaltung zum Chinoxalin‐dialdehyd‐(2.3). Kondensation mit Diacetyl und Einwirkung von Alkoholat ergab 1.4‐Dihydroxy‐2.3‐dimethylphenazin.