Heterocyclen aus Aroylcyanid‐anilen

Aroylcyanid‐anile geben mit o ‐Phenylendiamin in heißem Eisessig glatt 2‐Amino‐3‐aryl‐chinoxaline, die damit aus Benzylhalogeniden oder Benzyl‐pyridiniumsalzen, praktisch in einem Arbeitsgang, leicht zugänglich werden. In Gegenwart von Ameisensäure sowie auch mit o ‐Amino‐diphenylamin entstehen Benzimidazole. Aus Aroylcyanid‐anilen und o ‐Amino‐phenol erhält man 2‐Arylbenzoxazole, mit o ‐Amino‐thiophenol quantitativ 2‐Aryl‐benzthiazole, mit Naphthylendiamin‐(1.8) Perimidine, mit Thiosemicarbazid u. a. Mercapto‐triazine. — Die Umsetzung von Phenyl‐ N ‐[ p ‐dimethylamino‐phenyl]‐nitronen mit o ‐Phenylendiamin oder mit o ‐Amino‐thiophenol führt in ausgezeichneter Ausbeute zu Benzimidazolen bzw. zu Benzthiazolen, wobei offenbar der Nitron‐Sauerstoff dehydrierend wirkt.