Premium
Nucleophile aromatische Substitutionen, IV. Umsetzungen der Halogen‐benzole und ‐toluole mit Lithium‐piperidid in Äther
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Sauer Jürgen
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910715
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , lithium (medication) , medicine , endocrinology
Die Literaturerfahrung verzeichnet nur mäßige Ausbeuten bei der Substitution der Halogen‐aromaten mit Lithium‐dialkylamiden in Äther Die Klärung der Nebenreaktionen ermöglicht ihre Vermeidung. Beim langsamen Zutropfen von Phenyl‐lithium zur Lösung des Aryl‐halogenids und ca. 3 Äquivv. Piperidin in Äther werden die Piperidino‐aromaten in sehr guter Ausbeute erhalten. Entsprechende Resultate werden mit Lithium‐diäthylamid oder ‐pyrrolidid erzielt. p ‐Fluor‐, ‐Chlor‐ oder ‐Brom‐toluol liefern identische Gemische von 55% m ‐ und 45% p ‐Piperidino‐toluol, was nur mit vollständigem Ablauf über Tolu‐in ‐ (3.4) als Zwischenstufe vereinbar ist.