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Benzazole, VIII. Mannich‐Basen des Benzimidazolons, ein Beitrag zum Bildungsmechanismus von N‐Mannich‐Basen
Author(s) -
Zinner Helmut,
Spangenberg Bodo
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910713
Subject(s) - chemistry , hydroxymethyl , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus Benzimidazolon, Formaldehyd und sek. aliphatischen Aminen entstehen 1‐Hydroxymethyl‐3‐dialkylaminomethyl‐benzimidazolone, die beim Behandeln mit überschüssigen Aminen 1.3‐Bis‐dialkylaminomethyl‐benzimidazolone bilden. Die Strukturen dieser Mannich‐Basen werden durch Überführen in das 1.3‐Bis‐chlormethyl‐benzimidazolon und dessen Reduktion mit Lithiumborhydrid zum 1.3‐Dimethyl‐benzimidazolon bewiesen. Der Bildungsmechanismus für die Mannich‐Basen des Benzimidazolons wird durch Abfangen der 1‐Hydroxymethyl‐3‐dialkylaminomethyl‐benzimidazolone als Zwischenprodukte sichergestellt.