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DL ‐Hydroxylysin und DL ‐Allohydroxylysin und ihre Lactone
Author(s) -
Zahn Helmut,
Zürn Ludwig
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910702
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ein Zwischenprodukt der Hydroxylysinsynthese nach G. VAN Z YL wurde rein dargestellt und im Gegensatz zur Literatur als N α‐Acetyl‐α‐carbäthoxy‐hydroxylysin‐δ‐lacton erkannt. Dessen Verseifung liefert direkt reines Hydroxylysin. Synthetisches Hydroxylysin wurde in Dicarbobenzoxy‐hydroxylysin‐δ‐lacton übergeführt und die beiden Diastereomeren ( threo ‐ und erythro ‐Form) durch fraktionierte Kristallisation getrennt. Aus ihnen konnten die bisher noch nicht bekannten Diastereomeren DL ‐Hydroxylsin und DL ‐Allohydroxylysin als Monohydrochloride dargestellt und charakterisiert werden. Durch M OORE ‐S TEIN ‐Analyse wurde eine der beiden Aminosäuren als zum natürlich vorkommenden L ‐Hydroxylysin gehörig identifiziert: DL ‐Hydroxylysin‐monohydrochlorid. Die andere Aminosäure ist demnach DL ‐Allohydroxylysin‐monohydrochlorid.