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Einfluß der Esterstruktur auf die Umsetzungsgeschwindigkeit sowie die Lage der P H‐Wirkungsoptima bei der metallionenkatalytischen Spaltung von Phosphorsäureestern
Author(s) -
Bamann Eugen,
Mütterlein WolfDietrich
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910631
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Für die bei der metallionenkatalytischen Spaltung von Estern der Phosphorsäure auftretende Substratspezifität dürfte in erster Linie die partielle Polarisierung der Esterbindung ausschlaggebend sein, da die Zerfallsgeschwindigkeit des Reaktionszwischenproduktes vornehmlich den Umsatz bestimmt. Die geringere Spaltungsgeschwindigkeit der Di ‐Ester gegenüber derjenigen der Mono ‐Ester ist auf Affinitäts ‐Unterschiede der beiden Substratgruppen zum Katalysator zurückzuführen. – Elektronegative Substituenten in der Estermolekel bedingen nicht nur raschere Hydrolyse, sondern gleichzeitig auch eine Verschiebung der p H‐ Spaltungsoptima gegen das neutrale Gebiet hin.