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Synthesen des Heteroauxins, des Tryptamins und des Serotonins
Author(s) -
Nenitzescu Costin D.,
Râileanu Dan
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910603
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Kondensation des 1‐Acetyl‐indoxyls (I) mit Cyanessigsäure führt unter bestimmten Bedingungen zu [1‐Acetyl‐indolyl‐(3)]‐acetonitril (II). Aus diesen entsteht durch alkalische Verseifung Heteroauxin (III) und durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid, unter gleichzeitiger Abspaltung der N ‐Acetylgruppe, Tryptamin (IV). Das aus 2‐Chlor‐5‐amino‐benzoesäure leicht zugängliche 1‐Acetyl‐5‐benzyloxy‐indoxyl (XI) wurde durch analoge Behandlung in Serotonin (XIV) umgewandelt.