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Dehydrobenzol und Cyclopentadien
Author(s) -
Wittig Georg,
Knauss Erhard
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910502
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das bei der Grignard‐Reaktion von o ‐Fluor‐brombenzol intermediär entstehende Dehydrobenzol vereinigte sich mit Cyclopentadien im Sinne einer Diensynthese zum Kohlenwasserstoff V, dessen Struktur bewiesen wurde. Das im Zuge der Konstitutionsermittlung hergestellte Diazomethan‐Addukt IXa ließ sich beim Erhitzen mit Kupferpulver in das desmotrope Pyrazolin IXb umlagern. Der dienophile Charakter des Dehydrobenzols gab sich auch im Verhalten gegenüber Tetraphenyl‐cyclopentadienon zu erkennen, das bei der Anlagerungsreaktion unter Kohlenoxydabspaltung 1.2.3.4‐Tetraphenyl‐naphthalin lieferte.