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Entbenzylierung und intramolekulare Umlagerung von Phosphorsäure‐dibenzylester‐amiden
Author(s) -
Dilaris Irene
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910422
Subject(s) - chemistry , amide , medicinal chemistry , organic chemistry
Phosphorsäure‐dibenzylester‐amide bzw. p ‐substituierte ‐dibenzylester‐amide werden bei 80° durch Natrium‐ bzw. Bariumjodid partiell entbenzyliert, wobei Monoester und Benzyl‐ bzw. p ‐substituiertes Benzyljodid entstehen. Bis‐[ p ‐nitro‐benzyl]‐ester‐amide verhalten sich im Prinzip ähnlich, jedoch nur, wenn die Temperatur bei der Entbenzylierung 56° nicht wesentlich übersteigt; oberhalb dieser Temperatur, z. B. bei 80°, reagieren die primären Reaktionsprodukte miteinander, wobei unter Austritt des Phosphors tertiäre Basen entstehen.