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Die Basen C 21 H 20 N 2 O 3 und C 21 H 20 N 2 O 4 aus Isostrychninsäure; ihre Darstellung, Umsetzungen und Struktur als β‐Methylen‐indolenin‐Derivate
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Fahrbach Erich
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910405
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch die Einwirkung von Persäuren oder Kalium‐nitrosodisulfonat auf Isostrychninsäure entstehen neben anderen Produkten die Basen C 21 H 20 N 2 O 3 und C 21 H 20 N 2 O 4 , von denen die letztere phenolischen Charakter besitzt. Beide Basen sind Fünfringlactone und enthalten eine β‐Methylen‐indolenin‐Struktur. Bei der katalytischen Hydrierung gehen sie in Di‐und Tetrahydroderivate über, die vollaromatische Indole sind. In den Lactonbasen sind Ring IV und V des Strychningerüsts unter Öffnung der 7.16‐Bindung zu einem neungliedrigen Ring verschmolzen. – Die Reaktionen der Basen werden beschrieben, ihre Spektren und Bildungsweise diskutiert. Auf die Bedeutung der Indoliden‐methan‐Struktur für die Chemie der Indolalkaloide sowie für präparative Zwecke wird hingewiesen.