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Die Synthese der Isoglucosaminuronsäure (1‐Amino‐1‐desoxy‐D‐fructuronsäure) über N ‐Aryl‐glykoside der D ‐Glucuronsäure
Author(s) -
Heyns Kurt,
Baltes Werner
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910322
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Das Kaliumsalz der D ‐Glucuronsäure liefert bei der Umsetzung mit aromatischen Aminen N ‐Glykoside, die mit zusätzlichem Amin oder Wasser Anlagerungsverbindungen ergeben. Durch Säurekatalyse lassen sich die N ‐Glykoside in die entsprechenden N ‐Aryl‐isoglucosaminuronsäuren (1‐Arylamino‐1‐desoxy‐ D ‐fructuronsäuren) umlagern. Hydrierung von N ‐Phenyl‐ und N‐p ‐Tolylisoglucosaminuronsäure mit PdO/BaSO 4 führt zur freien Isoglucosaminuronsäure.