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Über die Konstitution der o , o ′‐hydroxylierten Schiffschen Basen (Azomethin‐Oxazintautomerie)
Author(s) -
Dikmen Cemil,
Tüzün Celâl
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910320
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Auf den Hinweis, daß für die o , o ′‐hydroxylierten Schiffschen Basen sowohl die Azomethin‐, als auch die Naphthoxazinformel in Betracht zu ziehen ist, wurde ein Vertreter dieser Klasse, das Salicylaldehyd‐[2‐hydroxy‐naphthyl‐(I)‐methylimid] (VI), erst mit Dimethylsulfat und dann mit Diazomethan methyliert. Mit ersterem entstand das Dimethoxy‐, mit letzterem dagegen das Monomethoxyderivat. Das Proton einer der beiden phenolischen Hydroxylgruppen tritt, wegen Bildung einer Wasserstoffbrückenbindung, mit Diazomethan nicht in Reaktion. Unter den Methylierungsprodukten wurden keine Oxazinderivate aufgefunden.