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Pentazole, II. Die Zerfallsgeschwindigkeit der Aryl‐pentazole
Author(s) -
Ugi Ivar,
Huisgen Rolf
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910310
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die „sekundäre” Stickstoffentwicklung bei der Reaktion der Aryl‐diazoniumsalze mit Lithiumazid geht auf den Übergang des Aryl‐pentazols in Arylazid + N 2 zurück. Die Geschwindigkeitskonstanten des unimolekularen Arylpentazol‐Zerfalls in Methanol bei O° werden für 18 verschiedene Arylreste gemessen. Die m ‐ und p ‐substituierten Phenyl‐pentazole erfüllen die HAMMETT‐ Beziehung mit ϱ = + 1.01. Während die beiden diskutierten Zerfallsmechanismen den gefundenen polaren Substituenteneffekten Rechnung tragen, ist die hohe Zerfallsgeschwindigkeit der o ‐substituierten Aryl‐pentazole überraschend. Auch der k 1 / k 2 ‐Wert, also das Geschwindigkeitsverhältnis der beiden, vom Benzoldiazo‐azid ausgehenden Parallelreaktionen, wird bei Arylvariation bestimmt und in die Diskussion einbezogen.