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Die Konstitution der Lacto‐ N ‐fucopentaose II. Ein Beitrag zur Spezifität der Blutgruppensubstanz Le a
Author(s) -
Kuhn Richard,
Baer Hans Helmut,
Gauhe Adeline
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910221
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das MORGAN‐ELSON‐negative, L ‐Fucose enthaltende Pentasaccharid der Frauenmilch ließ sich durch verd. Säure unter Abspaltung der Fucose zu krist. Lacto‐ N ‐tetraose abbauen. Mit KBH 4 erhielt man kristallisierten Lacto‐ N ‐fucopentait II, dessen Permethylverbindung folgende Spaltstücke lieferte: 1.2.3.5.6‐Pentamethyl‐ D ‐sorbit, 2.4.6‐Trimethyl‐ D ‐galaktose, 6‐Methyl‐d‐glucosamin, 2.3.4.6‐Tetramethyl‐ D ‐galaktose und 2.3.4‐Trimethyl‐l‐fucose. Daraus ergibt sich für das Pentasaccharid II die Formel I. Es handelt sich somit um Lacto‐ N ‐Tetraose, deren N ‐Acetyl‐d‐glucosamin‐Rest am C‐Atom 4 mit l‐Fucopyranose α‐glykosidisch verknüpft ist. Die negative MORGAN‐ELSON‐Reaktion und viele weitere Eigenschaften des Pentasaccharids II stehen damit in Einklang. Die Pentaose II wirkt serologisch wie Blutgruppensubstanz Le a , desgleichen der krist. Lacto‐ N ‐fucopentait II.

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