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Epimerisierung und Bildungsweisen der isomeren Menthole
Author(s) -
Hückel Walter,
Cheema Chaudri Zafarullah Khan
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910215
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umlagerung der 4 isomeren Menthole als Alkoholate wird vor Erreichung des Gleichgewichts untersucht. Bemerkenswert ist, daß Neomenthol sich zunächst fast nur in Menthol umlagert, so daß ein Δ 3 ‐Enolat als Zwischenstufe nicht in Frage kommt. Zur Analyse der Gemische wird auch die Chromatographie mit Erfolg herangezogen. Bei der Reduktion der Ketone mit Lithiumaluminium‐hydrid wird eine starke Temperaturabhängigkeit festgestellt, beim Isomenthon bei gewöhnlicher Temperatur auch ein teilweiser Übergang in die Mentholreihe.