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Über Pyridinabkömmlinge, II. Benzidinartige Umlagerungen in der Pyridinreihe
Author(s) -
Beyer Hans,
Haase HansJoachim,
Wildgrube Wolfgang
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
2‐Phenylhydrazino‐pyridin und 2‐Phenylhydrazino‐6‐methyl‐pyridin, die am besten durch Reduktion der entsprechenden Azoverbindungen mit Formamidinsulfinsäure zugänglich sind, lassen sich durch Erhitzen mit konz. Salzsäure in 2‐Amino‐5‐[ p ‐amino‐phenyl]‐pyridin bzw. 2‐Amino‐5‐[ p ‐amino‐phenyl]‐6‐methyl‐pyridin benzidinartig umlagern. Die Ausbeuten betragen ca. 25%; als Nebenprodukte treten Anilin, 4‐Chlor‐und 2.4‐Dichlor‐anilin sowie 2‐Amino‐pyridin bzw. 2‐Amino‐6‐methyl‐pyridin auf. – Hydrazopyridin‐(2.2′) erfährt beim Erhitzen mit konz. Salzsäure keine derartige Umlagerung. – Durch Diazotierung des 2‐Amino‐5‐[ p ‐amino‐phenyl]‐pyridins und anschließende Reduktion mit unterphosphoriger Säure erhält man das 2‐Amino‐5‐phenyl‐pyridin, dessen IR‐ und UV‐Spektrum gemessen wurden.