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Heterocyclische Verbindungen, III. Über höherkondensierte Flavazole
Author(s) -
Henseke Günter,
Lemke Waltraut
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die in der II. Mitteil. beschriebenen isomeren 2‐[D‐ arabo ‐Tetrahydroxy‐butyl]‐benzo‐chinoxaline I und II sowie das 2′‐[D‐ arabo ‐Tetrahydroxy‐butyl]‐[chinoxalino‐7′.6′: 2.3‐chinoxalin] (VIII) wurden mit Phenylhydrazin in saurer Lösung zu kondensierten Flavazolderivaten umgesetzt. In neutraler Lösung konnten mit Phenylhydrazin die Benzo‐chinoxalin‐aldehyd‐phenylhydrazone erhalten werden. Das Chinoxalin‐, das 6.7‐Benzo‐chinoxalin‐ und die beiden isomeren Benzochinoxalin‐aldehyd‐phenylhydrazone wurden in neuartiger Reaktion zu den 1′‐Phenyl‐pyrazolo‐chinoxalinen cyclisiert. Das 1′‐Phenyl‐[(benzo‐1″.2″: 6.7)‐(pyrazolo‐4′.5′: 2.3)‐chinoxalin] (IV c) und das 1′‐Phenyl‐[(benzo‐1″. 2″: 7.8)‐(pyrazolo‐4′.5′: 2.3)‐chinoxalin] (Vc) sind außerdem durch Decarboxylierung der entsprechenden Benzo‐flavazol‐carbonsäuren zugänglich. Die 1‐Phenyl‐3‐[trihydroxy‐propyl]‐benzo‐flavazole wurden oxydativ zu den entsprechenden Carbonsäuren und Aldehyden abgebaut.