Heterocyclische Verbindungen, II. Über höherkondensierte Chinoxaline

Abstract Die Kondensation von D ‐Glucoson oder geeigneten Osonderivaten mit 1.2‐Diamino‐naphthalin führt unter bestimmten Bedingungen zu einheitlichen Verbindungen oder zu einem Gemisch der angular anellierten 2‐ bzw. 3‐[ D ‐ arabo Tetrahydroxy‐butyl]‐5.6‐benzo‐chinoxaline. Eine Zuordnung der Isomeren zu den möglichen Strukturformeln konnte wahrscheinlich gemacht werden. Durch Umsetzung von 2.3‐Diamino‐naphthalin und 2.3‐Diamino‐phenazin mit den genannten Zuckerderivaten wurden das linear anellierte 2‐[ D ‐ arabo ‐Tetrahydroxy‐butyl]‐6.7‐benzo‐chinoxalin und das 2′‐[ D ‐ arabo ‐Tetrahydroxy‐butyl][chinoxalino‐7′.6′: 2.3‐chinoxalin] erhalten. Mit Isatin setzt sich das 1.2‐Diamino‐naphthalin zu N , N ′‐[2‐Oxo‐indolinyliden‐(3)]‐naphthylendiamin‐(1.2), mit 2.3‐Diamino‐naphthalin zu [(Benzo‐1″.2″: 6.7)‐(indolo‐2′.3′: 2.3)‐chinoxalin] um. Die genannten Tetrahydroxybutyl‐benzo‐ und Tetrahydroxybutylchinoxalino‐chinoxaline wurden oxydativ zu den entsprechenden Carbonsäuren und Aldehyden abgebaut.