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Der Chemismus der Ringerweiterung beim Zerfall des Phenylazids in Anilin
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Appl Max
Publication year - 1958
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19580910103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Für die Bildung des Dibenzamils, eines ungesättigten Amidins mit siebengliedrigem Ring, beim Zerfall des Phenylazids in Anilin wird ein Reaktionsweg vorgeschlagen, der auf allen Stufen über Analogien verfügt. Die Thermolyse des Phenylazids‐[1‐ 14 C] in Anilin führt zu einem Dibenzamil, das die gesamte eingesetzte Radioaktivität im zentralen Kohlenstoffatom des Amidinsystems trägt. – Die Ringkontraktion bei der Acylierung des Dibenzamils zum o ‐Acyl‐amino‐diphenylamin dürfte im Chemismus eine enge Beziehung zur obigen Ringerweiterung aufweisen. Die Bedeutung dieser Befunde für die Chemie der dreifach‐ungesättigten siebengliedrigen Ringe wird diskutiert.