Die Thermolyse des Phenylazids in primären Aminen; die Konstitution des Dibenzamils

Das von L. Wolff beim Zerfall des Phenylazids in Anilin erhaltene „Dibenzamil” erweist sich als ungesättigtes Amidin mit siebengliedrigem Ring (IV oder V). Auch analoge Produkte aus Phenylazid und p ‐Toluidin, p ‐Phenetidin, N ‐Methyl‐anilin, Benzylamin oder Cyclohexylamin sowie aus p ‐Tolylazid und Anilin werden beschrieben. Ihre Konstitution zeigt, daß das zerfallende Arylazid den siebengliedrigen Ring bildet und das Arylamin in die Seitenkette eingeht. Die Acylierung von IV, nicht aber die Benzolsulfonylierung, ist mit einer Rückehr in die Benzolreihe verbunden.