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Pentazole, I. Die Lösung Eines Klassischen Problems der Organischen Stickstoffchemie
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Ugi Ivar
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570901230
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion des Benzoldiazonium‐chlorids mit Lithiumazid in Methanol liefert letztlich Phenylazid + N 2 . Der molekulare Stickstoff wird dabei in zwei Anteilen – jeweils Reaktionen erster Ordnung, bei −40° bzw. 0° meßbar – freigesetzt. Die Kombination der kinetischen Befunde mit 15 N‐Markierungsversuchen stellt an die Zwischenstufe X, deren Zerfall in der „sekundären” Stickstoffentwicklung gemessen wird, Symmetrieforderungen, die nur das Phenylpentazol erfüllt. Versuche mit phenyl‐pentazol werden beschrieben. Die Chemismen der Bildung und des Zerfalls dieses nur aus Stickstoffatomen bestehenden aromatischen Systems werden diskutiert.

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