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Mittlere Ringe, XIV. Darstellung und Cyclisierung der ω‐[Naphthyl‐(2)]‐Fettsäuren
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Rietz Ulrich
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570901211
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die genannten Carbonsäuren schließen bis zur ω‐[β‐Naphthyl]‐heptylsäure bei der intramolekularen Acylierung in hoher Verdünnung den Ring zu Naphtho‐[2′.1′:1.2]‐cyclen‐(I)‐onen‐(3) (V). Die Acylierung der höheren homologen Säuren erfolgt vorzugsweise heteronuclear in Position 8 zu 1′‐Oxo‐1.7‐poly‐methylen‐naphthalinen (VI), daneben in Stellung 6 zu 1′‐Oxo‐2.6‐polymethylen‐naphthalinen (VIII). Die sterische Mesomeriehinderung in diesen neuen Ringketonen wird an Hand von UV‐Spektren und polarographischen Halbwellen‐potentialen diskutiert.