Über den Oxydativen Abbau von β‐Aminosäuren

Während β‐Aminosäuren mit Natriumhypochlorit erwartungsgemäß über die β‐Ketosäuren zu den entsprechenden Ketonen abgebaut werden, entstehen bei der Umsetzung mit N ‐Brom‐succinimid unter Eliminierung der Aminogruppe die um zwei Kohlenstoffatome ärmeren Carbonsäuren. Als Zwischenprodukte konnten Trihalogenketone isoliert werden. So wird z. B. β‐Phenyl‐β‐amino‐propionsäure über ω,ω,ω‐Tribrom‐acetophenon in Benzoesäure übergeführt. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.