Über die Addition von Lactamen an Styroloxyd und Phenylacetylen und die Darstellung von cis ‐ und trans ‐ISOMEREN N ‐Styryl‐Lactamen

Aus Styroloxyd und ω‐Önantholactam, ω‐Caprolactam und Pyrrolidon‐(2) werden N ‐[β‐Hydroxy‐β‐phenyl‐äthyl]‐lactame und aus diesen mit Thionylchlorid die entsprechenden trans ‐ N ‐Styryl‐lactame gewonnen. In nur einem Reaktionsschritt gelingt die Herstellung der Styryl‐lactame aus Phenylacetylen und den jeweiligen Lactamen, und zwar erhält man bei niedriger Reaktionstemperatur die cis ‐ N ‐Styryl‐lactame. Diese lassen sich thermisch in die trans ‐Formen umwandeln. Das Vorliegen cis ‐ trans ‐Isomerer wurde durch Hydrierung bewiesen, die Zuordnung auf Grund der IR‐Spektren getroffen. Mit wäßriger Mineralsäure werden die N ‐Styryl‐lactame in Phenylacetaldehyd und ω‐Aminosäuren aufgespalten.