Über Pseudobasen, VI. meta ‐Substitutionen im Chinolin‐ und Isochinolinkern von Pseudobasen‐Addukten

Die Methyl‐und Methylen‐keton‐Addukte der Chinolinium‐und Isochinolinium‐Reihe lassen sich unter viel milderen Bedingungen im Kern bromieren als die zugrunde liegenden Cyclammoniumsalze. Während aus Isochinoliniumbasen mit ω‐Chlor‐acetophenon Addukte entstehen, die also mit Säuren rückläufig spaltbar sind, wirkt es auf Chinoliniumbasen in Alkohol zumeist substituierend ein, meta ‐ständig zum Stickstoff, wie die Spaltung mit Eisessig/Bromwasserstoffsäure zeigt. – Es wird ein Weg zur Einführung der Methylgruppe in die p ‐Stellung des Chinolinkerns mit Hilfe von Malodinitril aufgezeigt.