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Über die Gewinnung von 2‐Amino‐Aldosen Durch Umlagerung von Ketosylaminen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Paulsen Hans,
Eichstedt Rolf,
Rolle Manfred
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900949
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus Ketosen und Ammoniak entstehende Ketosylamine wurden auf ihr Verhalten bei der Umlagerung zu 2‐Amino‐aldosen untersucht. l‐Sorbosylamin ist erheblich schwerer umlagerungsfähig als D ‐Fructosylamin; D ‐Tagatosylamin läßt sich leichter umlagern, während D ‐Psicosylamin sich wie D ‐Fructosylamin verhält. – D ‐Fructosylamin liefert nur D ‐Glucosamin neben Spuren D ‐Mannosamin. Aus D ‐Tagatosylamin entsteht bevorzugt D ‐Galaktosamin neben wenig D ‐Talosamin. l‐Sorbosylamin ergibt mit Oxalsäure als Umlagerungskatalysator gleiche Teile l‐Gulosamin und l‐Idosamin die an Kohle‐Celite‐Säulen präparativ getrennt und bezüglich ihrer Konfiguration zugeordnet werden konnten. D ‐Psicosylamin liefert D ‐Allosamin und D ‐Altrosamin .

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