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Mittlere Ringe, IX. Weiteres zur Sterischen Mesomeriehinderung in 1.2‐Benzo‐Cyclen‐(1)‐Onen‐(3)
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Ugi Ivar,
Rauenbusch Erich,
Vossius Volker,
Oertel Harald
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900934
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die intramolekulare Friedel‐Crafts‐Acylierung der ω‐Phenyl‐fettsäure‐chloride in hoher Verdünnung gestattet auch die Schließung des 9‐ und evtl. des 10‐gliedrigen Ringes, wenn man Aluminiumbromid als Kondensations‐mittel verwendet. Daneben werden mehrere Methylabkömmlinge des 1.2‐Benzo‐cycloocten‐(1)‐ons‐(3) bereitet. An den UV‐Spektren all dieser Ringketone wird das Zusammenspiel von Mittlerer‐Ring‐Torsion und Konjugationskraft diskutiert. Die Oszillatorenstärken ermöglichen eine Abschätzung des Torsions‐winkels in den mesomeriegehinderten Systemen.