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N ‐Trifluoracetyl‐aminosäuren, X. N ‐Trifluoracetyl‐ L ‐Asparaginsäure‐Anhydrid und N ‐Trifluoracetyl‐ L ‐Prolin‐Anhydrid
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Klinke Peter,
Eigen Irene
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900928
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
L ‐Asparaginsäure liefert mit Trifluoressigsäure‐anhydrid das innere N ‐TFA‐ L ‐Asparaginsäure‐anhydrid, das mit Äthanol oder Ammoniak oder Anilin den Anhydridring zu α‐Derivaten öffnet. Aus N ‐TFA‐ L ‐Asparaginsäure‐1‐äthylester wird über das Säurechlorid das stabile N ‐TFA‐δ‐Diazo‐γ‐oxo‐ L ‐norvalin erhalten. Es kann u. a. durch Wolffsche Umalagerung zum Aufbau von γ‐Glutamyl‐peptiden dienen. – l‐Prolin gibt mit Trifluoressigsäure‐anhydrid ohne Racemisierung zunächst das unsymm. Anhydrid, das sich allmählich in das krist. symm. N ‐TFA‐ L ‐Prolin‐anhydrid und Trifluoressigsäure‐anhydrid disproportioniert.