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Über Einen Einfachen weg von den Fulvenen in die Reihe des 6.6‐Disubstituierten Cyclohexadienons
Author(s) -
Alder Kurt,
Flock Franz Heinz,
Lessenich Hans
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900903
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Oxydation von Keto‐fulvenen mit Wasserstoffperoxyd in Gegenwart von Alkali führt in guter Ausbeute zu dimeren Epoxyden, deren pyrolytische Spaltung 6.6‐disubstituierte Cyclohexadienone liefert. Diese addieren glatt Maleinsäure‐anhydrid und Acetylen‐dicarbonsäure‐dimethylester und gehen schon bei Zimmertemperatur leicht in Dimere über, die sich bei höherer Temperatur wieder monomerisieren lassen. Die Acetylenester‐Addukte zerfallen beim Erhitzen in Phthalsäure‐dimethylester und disubstituierte Ketene. Bei der alkalischen Hydrolyse liefern sie Phthalsäure und die dem Keten entsprechende Säure. Mit Cyclopentadien reagieren die Cyclohexadienone unter Bildung von Addukten im einfachen Mol.‐Verhältnis, in denen das Cyclopentadien offenbar der philodiene Reaktionspartner ist.