ÜBER die Bildung von Viergliedrigen Ringen bei der Addition von Maleinsäure‐Anhydrid an Allene

Abstract Bei der Addition von Maleinsäure‐anhydrid an Allene findet die Bildung von viergliedrigen Ringen statt, eine Additionsform, wie sie bei Anlagerungen von Maleinsäure‐anhydrid bislang noch nicht beobachtet worden ist. Daneben entstehen auch Addukte des Acetylen‐Typus durch En‐Synthese an C‐1 oder C‐3 des Allen‐Systems. Sind die Voraussetzungen dafür gegeben (durch die Anwesenheit eines H‐atoms an einem zur Allen‐Gruppierung α‐ständigen C‐Atom), so setzt auch an C‐2 eine En‐Synthese ein, der eine echte Dien‐Synthese folgt.–Beim unsubstituierten Allen ist das Bild der Addition von Maleinsäure‐anhydrid dadurch kompliziert, daß dort die normalen, d. h. unter Bildung von Acetylen‐ und Cyclobutanderivaten verlaufenden Additionen von der Dimerisation des Kohlenwasserstoffs mit nachfolgender Dien‐Synthese begleitet sind. – Total aromatisch substituierte Allene wie Tetraphenyl‐allen oder Diphenylbis‐[ p ‐methoxy‐phenyl]‐allen reagieren – mutatis mutandis – als Abkömmlinge des Styrols.