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Reformatsky‐Reaktionen mit Substituierten Benzaldehyden
Author(s) -
Bohlmann Ferdinand
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900818
Subject(s) - chemistry , reformatsky reaction , medicinal chemistry
Da sich bei Versuchen zur Synthese des Muskarufins ein überraschender Unterschied bei der Reformatsky‐Reaktion von 2.4.5‐Triacetoxy‐ bzw. 2.4.5‐Trimethoxy‐benzaldehyd mit γ‐Brom‐crotonester ergeben hatte, wurde der Einfluß von Substituenten auf diese Reaktion näher untersucht. Induktive und mesomere Effekte scheinen ohne großen Einfluß zu sein. Lediglich die Nitrogruppe verhindert offenbar die Reformatsky‐Reaktion. Ein Verglich mit der Wittig‐Reaktion zeigt, daß diese in vielen Fällen vorzuziehen ist, in einigen Fällen ist dagegen die Reformatsky‐Reaktion günstiger.

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