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Über Synthesen mit vinylogen Säurehalogeniden, II. Eine neue Einfache Azlacton‐Synthese, Ihre Anwendung zur Darstellung von α‐Aminosäuren
Author(s) -
Behringer Hans,
Taul Horst
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900803
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4‐Chlormethylen‐2‐phenyl‐oxazolon‐(5) (VIII) geht als vinyloges Säurechlorid C, C‐Verknüpfungsreaktionen verschiedener Art ein, wobei in sehr ergiebiger Weise Azlactone(IX) entstehen. Als Kupplungskomponenten lassen sich metallorga‐nische Verbindungen, Pyrrole, Polyphenole und aktive Methylenverbindungen (letztere in Gegenwart tertiären Amins) heranziehen; schließlich reagiert VIII auch nach Friedel‐Crafts. – Aus den so dargestellten Azlactonen von Indol bzw. 5‐ und 7‐Methoxy‐indol wurden in guten Ausbeuten DL‐Tryptophan bzw. dessen 5‐ und 7‐Methoxy‐Derivat, aus Pyrrol das noch unbekannte N ‐Benzoyl‐[pyrryl‐(2)]‐alanin dargestellt.

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