Transacylierungen, III. Über Die Reaktionsfähigkeit der N‐Acyl‐Derivate in der Reihe Indol/Benzimidazol/Benztriazol

Zur Ergänzung früherer Arbeiten über reaktionsfähige Säureamide stickstoffhaltiger ungesättigter Fünfringe wurde die Hydrolyse der N ‐Acetyl‐Derivate von Indol, Benzimidazol und Benztriazol und Benztriazol kinetisch untersucht. Wie in der monocyclischen Reihe nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit der Neutralhydrolyse auch bei den benzolhomologen Verbindungen mit der Zahl der Ring‐Stickstoffatome zu; sie ist jedoch jeweils geringer als bei den entsprechenden monocyclischen Verbindungen mit gleicher Zahl von Ring‐Stickstoffatomen. Diese Befunde stimmen mit theoretischen Überlegungen überein. Die früher aufgefundene Beziehung zwischen der Reaktionsfähigkeit der Acylgruppen bei nucleophilen Reaktionen an der Carbonylgruppe und der Lage der Carbonyl‐Valenzschwingungsbande im IR‐Spektrum gilt auch für die hier untersuchte Verbindungsreihe.