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Zur Kenntnis der Japp‐Klingemann‐Reaktion
Author(s) -
Henecka Hans,
Timmler Helmut,
Lorenz Rudolf,
Geiger Walter
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900629
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unterwirft man den Piperidon‐(2)‐carbonsäure‐(3)‐ester der Japp‐Klingemann‐Reaktion, so gelingt es, unter schonenden Bedingungen als erste Reaktionsprodukte die 3‐Benzolazo‐piperidon‐(2)‐carbonsäure‐(3)‐ester (III) als unerwartet beständige Zwischenprodukte zu isolieren, die in die normalen Reaktions‐produkte, Arylhydrazone des 2.3‐Diketo‐piperidins (I), umgewandelt werden können. Diese Stoffe entstehen auch bei der selektiven Hydrierung der α‐Keto‐γ‐cyan‐buttersäureester‐arylhydrazone (V), die in cis ‐ trans ‐isomeren Formen erhalten und in ihrer Konfiguration festgelegt werden konnten.