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Über die Abspaltung von Formaldehyd aus β‐Oxoalkohol‐ und Tetrahydro‐γ‐pyron‐Verbindungen, II. Die Synthese der 5.5‐Dimethylol‐Dihydro‐Desoxy‐Patulinsäure
Author(s) -
Olsen Sigurd,
Aalrust Erik,
Blom Hans
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900521
Subject(s) - chemistry
Das 3.5.‐Trimethylol‐dihydro‐dihydro‐desoxy‐patulinsäure‐lacton (VII) zerfällt in p H‐Bereichen um den Neutralpunkt unter Abspaltung von Formaldehyd in eine Reihe von Abbauprodukten, von denen die 5.5‐Dimethylol‐dihydro‐desoxy‐patulinsäure (X) und eine ungesättigte Substanz (C 9 H 10 O 4 ) 2 in freier Form und zwei weitere als Derivate isoliert wurden. – Als Deutungsmöglichkeit für die leicht erfolgende Entaldolisierung der β‐Oxalkohole wirk eine gleitende Umgruppierung der Bindungselektronen in der Chelatstruktur erwogen.