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Derivate der Zucker‐mercaptale, V. Benzoate und p ‐Nitrobenzoate von Aldosen und Aldose‐Mercaptalen
Author(s) -
Zinner Helmut,
Wessely Karl,
Bock Willy,
Rieckhoff Kurt,
Strandt Fritz,
Nimmich Wolfgang
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900408
Subject(s) - chemistry , aldose , stereochemistry , glycoside
Die Aldose‐mercaptale lassen sich allgemein mit Benzoyl‐ oder p ‐Nitrobenzoylchlorid in Pyridin zu den Monoacyl‐aldose‐mercaptalen partiell acylieren. Mit einem Überschuß an Säurechloriden gewinnt man die voll acylierten Aldose‐mercaptale. Nach verbesserten Verfahren werden durch Abspalten von Mercaptan mit Quecksilber(II)‐chlorid aus den Monoacyl‐aldose‐mercaptalen die Monoacyl‐aldosen und aus den voll benzoylierten Aldose‐mercaptalen die Benzoyal‐ al ‐zucker gewonnen. Aus den Benzoyl‐aldose‐mercaptalen erhält man durch Behandeln mit Acetanhydrid und Schwefelsäure die 1.1‐ Diacetylbenzoyl‐aldosen, die sich partiell zu den Benzoyl‐ al ‐zuckern verseifen lassen.