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Über die Abhängigkeit der Reaktionsfähigkeit funktioneller Gruppen in Paraffinkohlenwasserstoffen von ihrer Stellung in der Molekel, VI. Über Die Reaktionsfähigkeit der Carbonylgruppe und Über Die Löslichkeit der Semicarbazone in Abhängigkeit von der Stellung der Carbonyl‐Gruppe, Zugleich Ein Beitrag Zum Substitutions‐Problem Bei Den Paraffinkohlenwassersrstoffen
Author(s) -
Asinger Friedrich,
Geiseler Gerhard,
Laue Paul
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900406
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird über die Reaktionsfähigkeit der vier isomeren n‐Octancarbonyl‐verbindungen berichtet. Die relative Reaktionsgeschwindigkeit bei der Umsetzung mit Hydroxylamin verhält sich für Octanon‐(2), ‐(3) und ‐(4) wie 6:2.2:1 und entsprechend mit Semicarbazid wie 4:1.2:1. Bei der Oxydation mit Benzopersäure nach Baeyer Villiger wurden keine merklichen Unterschiede zwischen den isomeren Ketonen festgestellt. In allen drei untersuchten Fällen unterscheidet sich das Octanal in seiner Reaktionsfähigkeit grundsätzlich von den Ketonen. Aus der Untersuchung der Löslichkeit der Semicarbazone in verschiedenen Lösungsmittlen hat sich ergeben, daß das 2‐Isomere im Vergleich zu den übrigen in allen verwendeten Lösungsmitteln die geringste Löslichkeit aufweist. Sie unterscheidet sich für einige Lösungsmittel sogar um mehr als eine Zehnerpotenz. Diese Erkenntnisse sind wichtig für die Aufklärung der Gesetzmäßigkeiten bei Substitutionsreaktionen an höhermolekularen Kohlenwasserstoffen, z. B. bei der Nitrierung und Paraffinoxydation (Hydroperoxylierung).