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Zur Kenntnis homologer Alkohole der Terpen‐ und Sesquiterpenreihe, VII. Mitteil. Die Säurekatalysierte Isomerisation des l ‐α‐Äthyl‐Apo‐Pinens
Author(s) -
Ohloff Günther,
Schade Gerhard,
Farnow Heinz
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , isomerization , organic chemistry , catalysis
Mit Hilfe von Boressigsäure‐anhydrid wird l ‐α‐Äthyl‐apo‐pinen durch Retro‐pinakolinumlagerung in l ‐Äthyl‐apo‐borneol und d ‐α‐Äthyl‐apo‐fenchol übergeführt. Außerdem tritt teilweise Isomerisation des Bicycloheptan‐Ringsystems zum l ‐Homo‐limonen ein. Es wird nachgewiesen, daß die Umlagerung sowohl des homologen als auch des normalen l ‐α‐Pinens stereospezifisch verläuft.